Namensgeber der Straße ist der Kaufmann und Reeder Oluf Samson, der 1582 Bürger der Stadt Flensburg wurde. Es war eine Zeit, als Flensburg sich unter dänischer Krone zu einer der bedeutendsten Hafenstädte entwickelt hatte und viele Kaufleute von auswärts zuzogen, um an den Geschäften teilzuhaben. Ein schmaler Gang ermöglichte es den Leuten, sich von der Norderstraße, unterhalb der Duburg, hinunter zur Schiffbrücke zu bewegen. In der Norderstraße – wie auch in der Großen Straße und am Holm - bauten die Kaufleute die heute so sehenswerten Handelshöfe, mit Wohn-
bereichen an der Straße und abschließenden Speichern Richtung Hafen. Oluf Samson, dessen Name auf die Insel Samsø im Kattegat herleitet, heiratete die Tochter des Amtschreibers der Stadt, dessen Amtssitz die Duburg war. Dadurch kam er in den Besitz von dessen Immobilien, Häuser mit Grundstücken in der Norderstraße, die sich links und rechts von dem schmalen Gang hinunter zum Hafen befanden. Samson baute an dem Gang mehrere kleine Häuser, die er an Matrosen vermietete und kam so schnell zu Wohlstand. 1617 wurde der Name der Gasse „Oluf-Samson-Gang“ erstmals erwähnt. Zum Zeitpunkt des Todes Oluf Samsons (1618 oder 1622) war er völlig verarmt und hatte alle Immobilien nach und nach verkaufen müssen. Er hinterließ sieben Kinder, deren Namen in keinem Grundstücksregister mehr auftauchten.
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